Melanie Parker (Michelle Pfeiffer) trabaja como arquitecta en Nueva York mientras cría a su único hijo. Es una mujer dedicada íntegramente a su trabajo que vive alejada de los hombres, de los que no quiere saber nada. Por su parte Jack Taylor (George Clooney) es un periodista divorciado que también tiene que hacerse cargo de su hija. Al igual que Melanie, carece de vida sentimental. Sin embargo, el destino hará que ambos se encuentren.

Jack (Adrien Brody) es un tipo de lo más peculiar. Por un lado, se gana la vida timando a hombres de negocios con la ayuda de su socio Charlie (Jon Seda) y de dos aspirantes a actriz que se hacen pasar por prostitutas y, por otro, bajo su fachada de tipo duro, oculta un espíritu sensible y atormentado que se apasiona con la literatura y sueña con escribir una novela. Cuando conoce a Claire (Charlotte Ayanna), una estudiante de biología de la universidad de Columbia, sus dos mundos entran en conflicto, porque intenta convencerse a sí mismo de que no la necesita cuando, en realidad, está perdidamente enamorado de ella. Pero las apariencias pueden más que los sentimientos y Jack hace todo lo posible por alejarla de él, arrastrándola hacia los submundos del vicio y la delincuencia. El gran problema es que, cuando se dé cuenta de su error, tal vez sea demasiado tarde…

"Ghost Dog" (Whitaker) es un asesino a sueldo de Nueva York, un hombre de actitud tranquila en su vida diaria que se rige bajo el código de honor de los antiguos samuráis.